วันพุธที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2558

ชนิดสารประกอบไฮโดรคาร์บอน : แอนคีน แอนเคน

แอลเคน (Alkane)
                    แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่คาร์บอนแต่ละอะตอมเกิดพันธะเดี่ยวโคเวเลนต์ โดยที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n+2 เมื่อ nคือ จำนวนคาร์บอนอะตอม มีค่าเป็น 1, 2, 3.... สารแอลเคนที่เป็นตัวแรกและมีความสำคัญมาก คือมีเทน (CH4) มีคาร์บอน 1 อะตอม ไฮโดรเจน 4 อะตอม เป็นแก๊สธรรมชาติ บางทีเรียกว่า แก๊สโคลน (marsh gas)
                    สารประกอบแอลเคนอาจพบโครงสร้างได้ 2 แบบ คือ โครงสร้างแบบโซ่เป็นเส้นยาว และโครงสร้างแบบโซ่ที่มีกิ่งแยกออกไป
ตัวอย่างเช่น 
 บิวเทน (C4H10) สามารถเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นได้ 2 แบบ ดังนี้
1.       แบบโซ่เป็นเส้นยาว (Straight Chain)
2.   แบบโซ่ที่มีกิ่งแยกออกไป (Branched Chain)
พนเทน (C5H12) จะเขียนสูตรโครงสร้างได้ 2 แบบ แต่ 3 ลักษณะ
                  1.  CH3 - CH2 - CH2- CH2 - CH3   n-Pentane
                  2.   CH3 - CH - CH2 - CH3   Isopentane
                                  CH3
                                  CH3 
                  3.  CH3 - C - CH3 Neopentane   
                                  CH3  
   การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน ตามระบบ IUPAC ใช้หลักเกณฑ์ดังต่อไปนี้

1.      ชื่อสำหรับสารประกอบแอลเคน จะเรียกตามโครงสร้างของแอลเคน โดยพิจารณาจากจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นหลัก ดังตัวอย่างในตารางที่ 4.1


                ตารางที่ 4.1  แสดงชื่อและโครงสร้างของแอลเคนโซ่ตรง
จำนวนคาร์บอน
โครงสร้าง
ชื่อ
1
   CH4
   มีเทน (Methane)
2
   CH3 CH3
   อีเทน (Ethane)
3
   CH3CH2CH3
   โพรเพน (Propane)
4
   CH3(CH2)2CH3
   บิวเทน (Butane)
5
   CH3(CH2)3CH3
   เพนเทน (Pentane)
6
   CH3(CH2)4CH3
   เฮกเซน (Hexane)
7
   CH3(CH2)5CH3
   เฮปเทน (Heptane)
8
   CH3(CH2)6CH3
   ออกเทน (Octane)
9
   CH3(CH2)7CH3
   โนเนน (Nonane)
10
   CH3(CH2)8CH3
  เดเคน (Decane)
2.      สำหรับสารประกอบแอลเคนที่มีหมู่แอลคิล (-R) ที่ต่อกับโซ่ตรง ให้เรียกชื่อตามชื่อหลักของแอลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจากเอน (-ane) เป็น อิล (-yl) ดังตารางที่ 4.2

                ตารางที่ 4.2  แสดงสูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล

สูตรโครงสร้างของแอลเคน
สูตรโครงสร้างแบบย่อของ
กลุ่มแอลคิลจากแอลเคน
ชื่อ
   CH4
CH3 -
เมทิล (Methyl)
   CH3 – CH3
CH3 – CH2 -
เอทิล (Ethyl)
   CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 - CH2 -
นอร์มอลโพรพิล (n-Propyl)

CH3 – CH -
ไอโซโพรพิล (iso-Propyl)

                             CH3

   CH3 – CH2 – CH2-CH3
CH3 – CH2 - CH2 - CH2 -
นอร์มอลบิวทีล (n-Butyl)



   CH3 – CH – CH3
CH3 – CH - CH2 -
ไอโซบิวทิล (iso-Butyl)
              CH3
                        CH3


CH3 – CH2 - CH -
เซกคันดารีบิวทิล

                                  CH3
(sec – Butyl)

                            CH3
เทอเทียรีบิวทิล

CH3 - C -
(t – Butyl)

                            CH3

R - H
R-
แอลคิล (Alkyl)
           


 คุณสมบัติทางกายภาพและประโยชน์ของสารแอลเคน
1.       สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นโซ่ตรง ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำสุดจะเป็นแก๊ส ที่นำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงให้ความร้อน ใช้ในการปรุงอาหารและในทางอุตสาหกรรม
2.       สำหรับแอลเคน ที่มีคาร์บอน 5-17 อะตอม จะเป็นของเหลว ใช้เป็นตัวทำละลายสารอินทรีย์ ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์
3.       สำหรับแอลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 18 ขึ้นไปจะเป็นของแข็ง ใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น
4.       แอลเคนที่เป็นของเหลวจะไม่ละลายน้ำ แต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายพวกสารประกอบนอนโพลาร์ (สารประกอบที่ไม่มีขั้ว) เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตระคลอไรด์
5.       แอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนต่ำจะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นต่ำ แต่เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนเพิ่มขึ้น จุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นจะเพิ่มสูงขึ้น ดังแสดงในตารางที่ 4.3

                    ตารางที่ 4.3  แสดงจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นของแอลเคน

สูตรโมเลกุล
ชื่อ
จุดหลอมเหลว
(°C)
จุดเดือด
(°C)
สถานะ
ความหนาแน่น
(ที่ 20 °C)
CH4
มีเทน
     - 183
     - 161
แก๊ส
-
C2H6
อีเทน
     - 172
     - 189
แก๊ส
-
C3H8
โพรเพน
     - 187
     - 42
แก๊ส
-
C4H10
บิวเทน
     - 138
     - 0.5
แก๊ส
-
C5H12
เพนเทน
     - 130
     - 36
ของเหลว
0.626
C6H14
เฮกเซน
     - 95
       69
ของเหลว
0.659
C4H16
เฮปเทน
     - 90.5
       98
ของเหลว
0.684
C8H18
ออกเทน
     - 57
     126
ของเหลว
0.703
C9H20
โนเนน
     - 54
     151
ของเหลว
0.718
C10H20
เดเคน
     - 30
     174
ของเหลว
0.730
                    
   6.       แอลเคนไม่น้ำไฟฟ้า
7.       แอลเคนไม่มีสี ไม่มีกลิ่น
                
คุณสมบัติทางเคมีของสารแอลเคน
                 1.       ใช้เป็นเชื้อเพลิงดี ติดไฟง่าย ไม่มีเขม่า
2.       เป็นสารที่เฉื่อย ไม่ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา จึงมักจะนำไปใช้เป็นตัวทำละลาย
3.       สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ แลพลังงานความร้อน
4.       ไม่ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม และโพแทสเซียม รวมทั้งกรดกำมะถันเข้มข้น หรือด่าง โซเดียมไฮดรอกไซด์เข้มข้น
5.       ไม่ฟอกสีด่างทับทิม
6.       ทำปฏิกิริยากับอกซิเจน กรดดินปะสิว คลอรีน และโบรมีน เป็นปฏิกิริยาแบบแทนที่(Substitution)

ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบแอลเคนที่สำคัญ

                    1.ปฏิกิริยาการเผาไม้ แอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยากับออกซิเจนแล้วจะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ และให้พลังงานออกมา โดยไม่มีเขม่าและควันเกิดขึ้น               
                ถ้าเป็นมีเทนพลังงานที่ได้จะเท่ากับ 210 กิโลแคลอรี/โมล หรือถ้าเป็นอีเทนจะให้พลังงานถึง 341 กิโลแคลรี/โมล ซึ่งเป็นพลังงานที่สูงมากสามารถนำไปใช้ขับเครื่องยนต์ เครื่องบินและผลิตกระแสไฟฟ้าได้
2 CH3 - CH3 + 7O2                            4CO2 + 6H2O + 341 กิโลแคลรี/โมล

              2.ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยฮาโลเจน (ธาตุหมู่ 7A) ถ้าเราใช้สารแอลเคนทำปฏิกิริยากับธาตุแฮโลเจน เช่น โบรมีนหรือคลอรีน ในที่มืดและอุณหภูมิต่ำจะไม่เกิดปฏิกิริยา แต่ถ้ามีแสงสว่างหรือได้รับความร้อนปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว จึงมักเรียกปฏิกิริยาแบบนี้ว่า ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน (Halogenation)
                ปฏิกิริยาการแทนที่จะพบในสารแอลเคน ส่วนสารแอลคีนและแอลไคน์เกิดปฏิกิริยา การแทนที่ได้ยาก เพราะพันธะคู่และพันธะสามว่องไวต่อปฏิกิริยาการรวมตัวมากกว่าปฏิกิริยาการ แทนที่
              3.ปฏิกิริยาการแยกสลาย (Cracking) เป็นการทำสารให้สลายตัวเป็นโมเลกุลเล็กโดยใช้ความร้อนในการที่สลายสารแอลเคน ให้ได้โมเลกุลเล็ก ๆ ที่อุณหภูมิ 400  600 °C โดยมีตัวคะตะลิสต์ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนมากเป็นพวกโลหะออกไซด์ ปฏิกิริยานี้ได้นำไปใช้ในการผลิตน้ำมัน
สูตรทั่วไป

CnH2n
เมื่อ n = 2,3,4………. 
ตัวอย่างสารประกอบแอลคีน   
สูตรโมเลกุล
สูตรโครงสร้าง
C2H4
C3H6
C4H8

การเรียกชื่อแอลคีน
  ก . ระบบ Formula name ระบบนี้จะเรียกชื่อแอลเคนตามจำนวนคาร์บอนอะตอมที่มีอยู่ในโมเลกุล โดยบอกจำนวนอะตอมของคาร์บอนด้วย greek prefixes แล้วลงท้ายด้วย อีน (ene)    
                                        greek prefixes + ene
จำนวน C อะตอม
greek prefixes
สูตรแอลเคน
ชื่อสาร
2
อีท- หรือ เอท -(eth-)
C2H4
อีทีน (ethene)
3
โพรพ -(prop-)
C3H6
โพรพีน (propene)
4
บิวท -(but-)
C4H8
บิวทีน (butene)
5
เพนท -(pent-)
C5H10
เพนทีน (pentene)
6
เฮกซ -(hex-)
C6H12
เฮกซีน (hexene)
7
เฮปท -(hept-)
C7H14
เฮปทีน (heptene)
8
ออก -(oct-)
C8H16
ออกทีน (octene)
9
โนน -(non-)
C9H18
โนนีน (nonene)
10
เดค -(dec-)
C10H20
เดคีน (decene)
11
อันเดค-(undec-)
C11H22
อันเดคคีน (undecene)
12
โดเดค-(dodec-)
C12H24
โดเดคคีน (dodecene)
     
ข . ระบบ สามัญ (Common name)  สารที่ยังนิยมใช้ชื่อสามัญได้แก่
สูตรโมเลกุล
ชื่อ
C2H4
เอทิลีน (ethylene)
C3H6
โพรพิลีน (propylene)
   
    ค. ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
  1. กรณีโครงสร้างแบบโซ่ตรง การเรียกชื่อคล้ายระบบ formula name แต่ต้องระบุตำแหน่งพันธะคู่โดยให้พันธะคู่อยู่ ตำแหน่งต่ำสุด ยกเว้น C2H4 และ C3H6 ไม่ต้องระบุเนื่องจากยังไม่มีไอโซเมอร์ ดังนี้

สูตรโครงสร้าง
จำนวนคาร์บอน
ชื่อ
CH2=CH2
2
ethene
CH3CH=CH2
3
propene
CH2=CHCH2CH3
4
1-butene
CH3CH=CHCH3
4
2-butene
CH3CH2CH2CH=CH2
5
1-pentene
        
   2. กรณีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง เลือกโซ่คาร์บอนที่แถวยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก โดยจะซิกแซกอย่างไรก็ได้ และในโซ่หลักจะ ต้องมีคาร์บอนที่มีพันธะคู่อยู่ด้วย การกำหนดตำแหน่งคาร์บอน ต้องให้ตำแหน่งพันธะคู่อยู่ตำแหน่งต่ำที่สุด
  หลักการเรียกชื่อโซ่หลัก ตำแหน่งพันธะคู่ - greek prefixes + ene
การเรียกชื่ออะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เกาะอยู่กับโซ่หลัก มีหลักการเรียกคล้าย alkane


สมบัติของแอลคีน
ก . สมบัติทางกายภาพ
 1. แอลคีนมีทั้งสถานะก๊าซ ของแข็ง และของเหลว 24 – C4H8 เป็นก๊าซ C5H10 – C18H36       เป็นของเหลว มากกว่า C18H36 เป็นของแข็ง
2. ไม่นำไฟฟ้า มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
3. ไม่ละลายในตัวทำละลายโมเลกุลมีขั้ว เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน อีเทอร์
4. จุดเดือด จุดหลอมเหลวต่ำ เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงแวนเดอร์วาลส์  แต่เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น จะมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงขึ้น

ข . สมบัติทางเคมี
1. มีความว่องไวในปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน เพราะแอลคีนมีหมู่ฟังก์ชันเป็น -C=C- ซึ่งไม่อิ่ม ตัว จึงเกิดปฏิกิริยาได้ง่าย
2. ติดไฟง่าย แต่มีเขม่าเพราะในโมเลกุลมีเปอร์เซ็นต์ C มาก หรือมี H น้อย

ไม่มีสี                          สีส้มอมน้ำตาล                             ไม่มีสี
3. สามารถฟอกสีสารละลายโบรมีนใน CCl4 ทั้งที่มืดและที่สว่างโดยเกิดปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยารวมตัว (Addition reaction)ด้วย Br2ตรง     C = C ขณะเกิดปฏิกิริยาเมื่อใช้กระดาษลิตมัสชื้นสีน้ำเงินอังเหนือปากหลอด ลิตมัสจะไม่เปลี่ยนสีทั้งนี้เนื่องจากปฏิกริยาการฟอกสีโบรมีนเป็นปฏิกิริยาการเติม จึงไม่เกิดก๊าซ HBr ซึ่งมีสมบัติเป็นกรด ปฏิกิริยาที่เกิดจึงแตกต่างจากแอลเคน
4. สามารถฟอกสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์มังกาเนตในสารละลายกรดโดยเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย 2(OH) ตรง C = C ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไดแอลกอฮอล์ซึ่งเป็นสารประกอบ 1,2-diols หรือ ไกลคอล(glycol) และตะกอนสีน้ำตาลเข้ม ซึ่งตะกอนนี้คือ MnO2 ดังสมการ

   ethene                                 ethane
5. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2(Hydrogenation reaction) จะได้แอลเคนเป็นผลิตภัณฑ์
6. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย HX เมื่อ X = halogen เรียกปฏิกิริยา hydrogenhalogenation


7. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย X2 เมื่อ X = halogen เรียกปฏิกิริยา halogenation

      ethene                             1,2-dichloroethane
8. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2O (Addition of water) โดยให้แอลคีนทำปฏิกิริยากับน้ำในสารละลายที่เป็นกรดจะได้ alcohol จึงเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการเตรียมแอลกอฮอล์
  ethene                                       ethanol
  
ประโยชน์ของแอลคีน
1. ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพวกพอลิเมอร์ต่างๆ เช่นใช้อีทีน(เอทิลีน) เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเอทิลีน
2. ใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมการเตรียมพลาสติก สารซักฟอก
3. ใช้ในการเตรียมแอลเคน โดยมี Pt ,Pd หรือ Ni เป็นตัวเร่งดังสมการ

1-butene                                       butane


เราลองมาทำข้อสอบแอลคีนกันดูนะคะ




มาดูกันนะคะ ว่าทำถูกกันมั๊ย
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.

.
.
.
.
.


มาลองทำข้อสอบแอลเคนดูบ้างนะะะ

คำถาม 1 : สารประกอบ C 3  H 8  เป็นสารประกอบประเภทใด
               a : แอลเคนที่ไม่อิ่มตัว             b : แอลคีนที่ไม่อิ่มตัว
               c : แอลเคนที่อิ่มตัว                  d : แอลคีนที่อิ่มตัว

คำถาม 2 : ชื่อที่ถูกต้องตามระบบ IUPAC ของสารประกอบต่อไปนี้คือข้อใด
               a : 2,3,5-ไตรเมทิล-4-โพรพิลเฮปเทน
               b : 3,5,6-ไตรเมทิล-4-โพรพิลเฮปเทน
               c : 3,5,6-ไตรเมทิล-4-โพรพิลเฮกเซน

คำถาม 3 : A เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีคาร์บอนทั้งหมด 20 อะตอม มีหมู่ไซโคลโพรพิล 1 หมู่ และหมู่ไซโคลบิวทิล 1 หมู่อยู่ในโมเลกุล สาร A มีไฮโดรเจนทั้งหมดกี่อะตอม
               a : 42              b : 38          c : 36            d : 40

คำถาม 4 : สูตรทั่ว ไปของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้คือข้อใด
               a : C n H 2n+2              b : C n H n             c : C n H n+2             d : C n H 2n

คำถาม 5 : C 5 H 12 มีไอโซเมอร์ได้ทั้งหมดกี่ไอโซเมอร์
               a : 2           b : 3             c : 5            d : 4

มาดูกันเลย ว่าจะทำถูกกี่ข้อกันนะ ?
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
เฉลยแอลเคน ..... !!!

1.คำตอบ : c : แอลเคนที่อิ่มตัว
คำอธิบาย : สารประกอบ C 3  H 8  เป็นสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลทั่ว ไป C n H 2n +2 (n=3)
โดยสูตรทั่วไปนี้เป็น
สูตรทั่ว ไปของสารประกอบแอลเคนซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

2.คำตอบ : a : 2,3,5-ไตรเมทิล-4-โพรพิลเฮปเทน
คำอธิบาย : การอ่านชื่อของสารประกอบแอลเคนตามระบบ IUPAC ต้องหาสายโซ่หลักของคาร์บอนอะตอมที่ยาวที่สุด ซึ่งโมเลกุลนี้มีสายโซ่ของคาร์บอนที่ยาวที่สุดคือ 7 อะตอม ในสูตรนี้ มีสายโซ่ที่มีคาร์บอน 7 อะตอม อยู่ 3 สายโซ่ ตามแนวเส้นสีฟ้า สีเขียว และสีแดง ที่แสดงไว้ข้างล่าง จึงต้องเลือกสายโซ่ที่มีหมู่แทนที่บนสายโซ่มากที่สุดเป็นสายโซ่หลัก นั่น คือ สายโซ่ตามแนวเส้น สีแดงซึ่งมีหมู่แทนที่บนสายโซ่นี้ 4 หมู่ ในขณะที่สายโซ่ตามแนวเส้นสีเขียวมี 3 หมู่แทนที่ และสายโซ่ตามแนวเส้นสีฟ้า มี 2 หมู่แทนที่อยู่บนสายโซ่ จากนั้น เมื่อได้สายโซ่หลักแล้ว ให้กำหนดหมายเลขตำแหน่งของอะตอมคาร์บอนบนสายโซ่หลัก 

3.คำตอบ : b : 38
คำอธิบาย : A เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (แอลเคน) มีจำนวนคาร์บอน 20 อะตอม ดังนั้น มี
จำนวนไฮโดรเจนอะตอมเท่ากับ C 20 H (20)+2 = C 20 H 42 แต่เนื่องจากมีหมู่ไซโคลโพรพิลและหมู่ไซโคลบิวทิล อย่างละ 1 หมู่อยู่ในโมเลกุล ซึ่งแต่ละหมู่จะทำให้จำนวนอะตอมของไฮโดรเจนลดไปหมู่ละ 2 อะตอม จึงทำให้สาร A มีจำนวนไฮโดรเจนลดลงทั้งหมด 4 อะตอม เพราะฉะนั้น สาร A จึงมีสูตรโมเลกุลเป็น C 20 H 38

4.คำตอบ : d : C n H 2n
คำอธิบาย : สารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่เรียกว่าแอลเคน
ซึ่งแอลเคนมีสูตรทั่วไปคือ C n H 2n+2 แต่ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้มีส่วนหนึ่งของโมเลกุลเป็นวงสามเหลี่ยม จึงมีไฮโดรเจนลดลง 2 อะตอม เพื่อเกิดเป็นพันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนเกิดเป็นวงดังกล่าว ดังนั้น จึงทำใหม่สูตรทั่ว ไปเป็น C n H 2n  คล้ายกับ สูตรทั่ว ไปของแอลคีนสายโซ่เปิด

5.คำตอบ : b : 3 ไอโซเมอร์
คำอธิบาย : ไอโซเมอร์คือ สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างที่ต่างกัน C5H12 เป็ น
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลเคนที่อิ่มตวัซ่ึงมีสูตรทวั่ ไป C n H 2n+2 (n=5) มีไอโซเมอร์ได้ 3 ไอโซเมอร์





จัดทำโดย
1.นายพีรวิชญ์           รักษาสุวรรณ     เลขที่ 22.นายพันธวัช            พันชะโก          เลขที่ 83.นางสาวฑิฆัมพร    ภูมรินทร์           เลขที่ 124.นางสาวทิพย์วิมล   ปุ้มกระโทก      เลขที่ 165.นางสาวทักษพร     ใคร่กระโทก     เลขที่ 276.นางสาวปพิชญา     ภูมิโคกรักษ์      เลขที่ 307.นางสาวปิยธิดา       ทาทอง             เลขที่ 32
      ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6/3
โรงเรียนบุญวัฒนา  จังหวัดนครราชสีมา

3 ความคิดเห็น:

  1. ไม่ระบุชื่อ29 มกราคม 2565 เวลา 06:52

    VSO Casino | Best Online Casino Sites & Slots Games
    VSO Casino provides a 메리트 카지노 고객센터 wide variety of online and mobile casino games, providing a variety of choegocasino casino slots to choose from. Join now for great bonuses! febcasino

    ตอบลบ
  2. Slot machines in casinos are illegal in South Africa
    Slot machines in casinos 구미 출장마사지 are illegal in South Africa. Video poker is illegal 제주 출장샵 in South 동두천 출장마사지 Africa. However, the 태백 출장샵 practice was discovered in 밀양 출장안마 a land-based

    ตอบลบ
  3. Woori Casino No Deposit Bonus 2021 | Free Play in Demo
    Woori Casino offers a variety https://octcasino.com/ of free spins and no deposit bonuses, deccasino as well as regular promotions. As you aprcasino can't filmfileeurope.com claim this febcasino.com offer without being registered

    ตอบลบ