วันพุธที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2558

ชนิดสารประกอบไฮโดรคาร์บอน : แอลไคน์ อะโรมาติก

แอลไคน์ (Alkynes)
                    แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวประเภทที่มีพันธะสามอยู่ในโมเลกุลมีสูตรโมเลกุลทั่ว ๆ ไปเป็น CnH2n-2 สารประกอบตัวแรกของแอลไคน์ คือ อะเซทิลีน(C2H2) สารตัวนี้จัดเป็นสารประกอบที่มีประโยชน์ในทางอุตสาหกรรมมากที่สุดชนิดหนึ่ง ใช้ทำเชื้อเพลิง ใช้สำหรับเชื่อมโลหะโดยผสมกับออกซิเจน ใช้เตรียมสารอินทรีย์ที่ใช้ทำพลาสติกและยางเทียม สูตรโครงสร้างของอะเซทิลีน คือ HC º CH
                    การเรียกชื่อสารประกอบแอลไคน์ จะเป็นไปตามระบบ IUPAC คือ เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น ไอน์ (-yne)
                                C2H2       =             Ethyne,                  C3H4       =             Propyne,
                                C4H6       =             Butyne,                  C5H8       =             Pentyne,
                                C6H10      =             Hextyne,               C7H12      =             Heptyne,
                                C8H14      =             Octyne,                  C9H16      =             Nontyne,
                                C10H18    =             Decyne 



สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์
       1.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว
       2.แอลไคน์ที่มีขนาดโมเลกุลเล็กๆ เป็นก๊าซมีกลิ่นเฉพาะตัว ไม่มีสี
       3.ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน
       4.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
       5.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลน้อย สำหรับแอลไคน์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายยาว จุดเดือดจะเพิ่มขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น
       6.จุดเดือดของแอลไคน์สูงกว่าของแอลคีนและแอลเคนที่มีคาร์บอนเท่ากันและมีโครงสร้างลักษณะเดียวกัน

ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์
         แอลไคน์มีพันธะสามซึ่งเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมคล้ายแอลคีน   ปฏิกิริยาของแอลไคน์ที่สำคัญ ได้แก่
        1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้  ถ้าเผาไหม้ในบรรยากาศปกติหรือในบริเวณที่มี  O2 น้อยจะให้เขม่า (มากกว่าแอลคีน) แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่ให้เขม่าเมื่อเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์จะได้  H2O และ CO2 ซึ่งเขียนเป็นสมการทั่วไปเหมือนแอลเคนและแอลคีน

      2. ปฏิกิริยาการเติม จะเกิดที่บริเวณพันธะสาม (เหมือนกับแอลคีนซึ่งเกิดที่พันธะคู่)
      ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation)  โดยมี  Pt, Ni, หรือ Pd  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลคีนหรือแอลเคนตามปริมาณของ H2  ที่ใช้  ถ้า  1  โมลของแอลไคน์รวมตัวกับ  H2  1  โมลจะได้แอลคีน แต่ถ้าใช้  H2  โมล จะได้แอลเคน

ประโยชน์ของแอลไคน์
     ส่วนใหญ่เป็นประโยชน์ของอะเซทิลีน (C2H2) ดังนี้
               1.ใช้ C2H2 เป็นเชื้อเพลิงโดยผสมกับ O2 เรียกว่า  Oxyacetylene  ให้ความร้อนสูงมาก (อุณหภูมิประมาณ  3000 0C )  จึงใช้ในการเชื่อมโลหะ
  2.ใช้ C2H2 เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมสารอื่นๆ เช่น
                ก. เตรียมพลาสติก polyvinyl chloride (P.V.C) , polyvinyl ether, polyvinyl acetate
                ข. เตรียม acetylene tetrachloride (C2H2Cl4)  และ  trichloroacetylene หรือ trilene (C2HCl3)  ซึงใช้ประโยชน์ในการซักแห้ง
                ค. เตรียมสารอื่นๆ  เช่น acetaldehyde, acetone และ acetic acid
                ง.  ใช้เร่งการออกดอกของพืชบางชนิด เช่น สับปะรด

อะโรมาติกไฮโครคาร์บอน (aromatic hydrocarbon) 
                 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวประเภทหนึ่ง มีโครงสร้างหลักเป็นวงเบนซีน (benzene ring) ภายในวงเบนซีน จะมีคาร์บอน  6  อะตอมต่อกันเป็นวง โดยมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันไป
อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนตัวแรกคือ เบนซีน (benzene)ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H6  และมีสูตรโครงสร้างดังนี้
H  ในเบนซีนอาจจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมเพียง  1  หมู่ หรือมากกว่า 1 หมู่ก็ได้
ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลจะยังคงเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เช่น  - Cl,  - OH,  -NH2 จะกลายเป็นอนุพันธ์ของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 
          1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
          2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl4  อีเทอร์
          3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
          4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น
          5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)
ตารางแสดง สมบัติบางประการของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนบางชนิด


การเรียกชื่ออะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน 
          สำหรับอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ และไม่ซับซ้อนเรียกชื่อโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก  ถ้าหมู่แอลคิล  1  หมู่ มาเกาะที่วงแหวนเบนซีน ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลนำหน้า  benzene (เบนซีน)  แต่ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า  1  หมู่  จะต้องบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลด้วย  ตัวอย่างการเรียกชื่อ 



 ปฏิกิริยาเคมีของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน 
          1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไฟในบรรยากาศปกติจะมีเขม่าจำนวนมาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ แต่ถ้าเผาในที่ๆ มี O2  จำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า และได้ H2O  และ CO2  เป็นผลิตภัณฑ์ เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ   เช่น
2C2H6  +  15O2  ----->  12CO2  +  6H2O
C7H8   +  9O2   ------>   7CO2  +  4H2O

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาของเบนซีนดังนี้
 

ก. Halogenation  เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2  หรือ  Br2  ได้โดยมีผงเหล็ก หรือ  FeCl3  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
เกิดปฏิกิริยาการแทนที่และได้ก๊าซ HX  เช่น

ข.  Nitration  ทำปฏิกิริยากับ  HNO3  และ  H2SO4  เข้มข้น

 ค.  Sulfonation ทำปฏิกิริยากับ H2SO4  เข้มข้น

.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
ศึกษากันเสร็จแล้ว มาลองทำแบบฝึกหัดกันดูนะคะ
1. จงเรียกชื่อ IUPAC  ของสารที่มีสูตรโครงสร้างดังต่อไปนี้ 
1.1              CH3 -  C º C  -  CH3

1.2              CH º CH - CH - CH - CH3
                                                       CH3    CH3


2. ไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน  และโครงสร้างลักษณะเดียวกันจะมีลำดับจุดเดือดเป็นอย่างไร 
 ก.  แอลเคน  >    แอลไคน์  >      แอลคีน              ค.  แอลไคน์    >   แอลเคน  >   แอลคีน
 ข.  แอลคีน>     แอลไคน์ >      แอลเคน               ง.  แอลเคน  >     แอลคีน  >     แอลไคน์

3. สารใดใช้เป็นสารตั้งต้นในการเตรียมพลาสติก
ก. CH4 ,C2H6                                                           ค. C2H6 , C3H8                              
ข. CH4 ,C3H8                                                           ง.   C2H2 ,  C2H4

4. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนในข้อใดที่ใช้เร่งการออกดอกของพืช  เช่น  สับปะรด ?
ก.   C2H2                                                           ค. C2H4                        
ข. C2H6                                                             ง. C3H6





มาดูเฉลยกันนนนน 
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
1 ))) 1.1 มีชื่อ IUPAC   คือ  2 - butyne
        1.2 มีชื่อ  IUPAC   คือ  3,  4  – dimetlyl– 1 - pentyne

2 ))) ค.  แอลไคน์    >   แอลเคน  >   แอลคีน

3 ))) ง.   C2H2 ,  C2H4

4 ))) ก.   C2H2



มาลองทำข้อสอบของอะโรมาติกกันบ้างนะ

1.สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนมีอะไรบ้าง

2. บอกและอธิบายวิธีทางเคมี พร้อมทั้งเขียนปฏิกิริยาที่ใช้ทดสอบความแตกต่างระหว่าง benzene และtoluene 

3.ข้อใดต่อไปนี้ถูกต้องเกี่ยวกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
        ก. เมือเผาไหม้จะให้เปลวไฟที่มีเขม่ามาก
      ข. สามารถเปลี่ยนสีสารละลาย KMnO4 ได้
        ค. สามารถฟอกสีสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ในที่สว่างได้
      ง. มีพลังงานพันธะระหว่างคาร์บอนมากกว่าพลังงานพันธะระหว่างคาร์บอนของแอลคีน

4. ถ้าไฮโดรเจน  3  อะตอมในเบนซีนถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทิล  3  หมู่ จะได้สารที่เป็นอนุพันธ์ของเบนซีนกี่ชนิด
          ก.  2  ชนิด      ข. 3  ชนิด     ค.  4  ชนิด       ง.  5  ชนิด

5. สาร A  มีสูตรโมเลกุล    พิจารณาสารประกอบต่อไปนี้
    1.  ไซโคลแอลเคน                   2.  ไซโคลแอลเคน  2  วงติดกัน
    3.  ไซโคลแอลคีน                    4.  วงของไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคีน
    5.  สารประกอบแอลไคน์         6.  สารประกอบอะโรมาติก
สาร  A  อาจเป็นสารประกอบใดได้บ้าง
       
         ก. 6  เท่านั้น            ข.  1,  4 และ 5     
         ค.  1,  2  และ 5       ง.  2, 3 และ5




เฉลยกันเถอะะะ 
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
1. ตอบ 1. เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
                  2. เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl4  อีเทอร์
   3. มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
                 4. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น
                 5. เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)

2. ตอบ 1. การออกซิเดชัน โดยโทลูอีนจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันที่หมู่เมทิลได้ ขณะที่เบนซีนไม่เกิดปฏิกิริยา
            2. การเปรียบเทียบอัตราเร็วในการเกิดปฏิกิริยา electrophilic substitution เช่น การแทนที่โบรมีนในแอโรมาติก โทลูอีนจะฟอกจางสีของโบรมีนได้เร็วกว่าเบนซีน

3. ตอบ ก. เมื่อเผาไหม้จะให้เปลวไฟที่มีเขม่ามาก

4. ตอบ ข. 3  ชนิด

5. ตอบ ง.  2, 3 และ5












จัดทำโดย
1.นายพีรวิชญ์               รักษาสุวรรณ      เลขที่ 2
2.นายพันธวัช                พันชะโก            เลขที่ 8
3.นางสาวฑิฆัมพร        ภูมรินทร์             เลขที่ 12
4.นางสาวทิพย์วิมล      ปุ้มกระโทก        เลขที่ 16
5.นางสาวทักษพร        ใคร่กระโทก       เลขที่ 27
6.นางสาวปพิชญา        ภูมิโคกรักษ์       เลขที่ 30
7.นางสาวปิยธิดา          ทาทอง              เลขที่ 32

ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6/3 
โรงเรียนบุญวัฒนา  จังหวัดนครราชสีมา


เขียนโดย ที่ 1 ความคิดเห็น:

ชนิดสารประกอบไฮโดรคาร์บอน : แอนคีน แอนเคน

แอลเคน (Alkane)
                    แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่คาร์บอนแต่ละอะตอมเกิดพันธะเดี่ยวโคเวเลนต์ โดยที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ CnH2n+2 เมื่อ nคือ จำนวนคาร์บอนอะตอม มีค่าเป็น 1, 2, 3.... สารแอลเคนที่เป็นตัวแรกและมีความสำคัญมาก คือมีเทน (CH4) มีคาร์บอน 1 อะตอม ไฮโดรเจน 4 อะตอม เป็นแก๊สธรรมชาติ บางทีเรียกว่า แก๊สโคลน (marsh gas)
                    สารประกอบแอลเคนอาจพบโครงสร้างได้ 2 แบบ คือ โครงสร้างแบบโซ่เป็นเส้นยาว และโครงสร้างแบบโซ่ที่มีกิ่งแยกออกไป
ตัวอย่างเช่น 
 บิวเทน (C4H10) สามารถเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นได้ 2 แบบ ดังนี้
1.       แบบโซ่เป็นเส้นยาว (Straight Chain)
2.   แบบโซ่ที่มีกิ่งแยกออกไป (Branched Chain)
เพนเทน (C5H12) จะเขียนสูตรโครงสร้างได้ 2 แบบ แต่ 3 ลักษณะ
                  1.  CH3 - CH2 - CH2- CH2 - CH3   n-Pentane
                  2.   CH3 - CH - CH2 - CH3   Isopentane
                                  CH3
                                  CH3 
                  3.  CH3 - C - CH3 Neopentane   
                                  CH3  
   การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน ตามระบบ IUPAC ใช้หลักเกณฑ์ดังต่อไปนี้

1.      ชื่อสำหรับสารประกอบแอลเคน จะเรียกตามโครงสร้างของแอลเคน โดยพิจารณาจากจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นหลัก ดังตัวอย่างในตารางที่ 4.1


                ตารางที่ 4.1  แสดงชื่อและโครงสร้างของแอลเคนโซ่ตรง
จำนวนคาร์บอน
โครงสร้าง
ชื่อ
1
   CH4
   มีเทน (Methane)
2
   CH3 CH3
   อีเทน (Ethane)
3
   CH3CH2CH3
   โพรเพน (Propane)
4
   CH3(CH2)2CH3
   บิวเทน (Butane)
5
   CH3(CH2)3CH3
   เพนเทน (Pentane)
6
   CH3(CH2)4CH3
   เฮกเซน (Hexane)
7
   CH3(CH2)5CH3
   เฮปเทน (Heptane)
8
   CH3(CH2)6CH3
   ออกเทน (Octane)
9
   CH3(CH2)7CH3
   โนเนน (Nonane)
10
   CH3(CH2)8CH3
  เดเคน (Decane)
2.      สำหรับสารประกอบแอลเคนที่มีหมู่แอลคิล (-R) ที่ต่อกับโซ่ตรง ให้เรียกชื่อตามชื่อหลักของแอลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจากเอน (-ane) เป็น อิล (-yl) ดังตารางที่ 4.2

                ตารางที่ 4.2  แสดงสูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล

สูตรโครงสร้างของแอลเคน
สูตรโครงสร้างแบบย่อของ
กลุ่มแอลคิลจากแอลเคน
ชื่อ
   CH4
CH3 -
เมทิล (Methyl)
   CH3 – CH3
CH3 – CH2 -
เอทิล (Ethyl)
   CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 - CH2 -
นอร์มอลโพรพิล (n-Propyl)

CH3 – CH -
ไอโซโพรพิล (iso-Propyl)

                             CH3

   CH3 – CH2 – CH2-CH3
CH3 – CH2 - CH2 - CH2 -
นอร์มอลบิวทีล (n-Butyl)



   CH3 – CH – CH3
CH3 – CH - CH2 -
ไอโซบิวทิล (iso-Butyl)
              CH3
                        CH3


CH3 – CH2 - CH -
เซกคันดารีบิวทิล

                                  CH3
(sec – Butyl)

                            CH3
เทอเทียรีบิวทิล

CH3 - C -
(t – Butyl)

                            CH3

R - H
R-
แอลคิล (Alkyl)
           


 คุณสมบัติทางกายภาพและประโยชน์ของสารแอลเคน
1.       สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นโซ่ตรง ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำสุดจะเป็นแก๊ส ที่นำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงให้ความร้อน ใช้ในการปรุงอาหารและในทางอุตสาหกรรม
2.       สำหรับแอลเคน ที่มีคาร์บอน 5-17 อะตอม จะเป็นของเหลว ใช้เป็นตัวทำละลายสารอินทรีย์ ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์
3.       สำหรับแอลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 18 ขึ้นไปจะเป็นของแข็ง ใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น
4.       แอลเคนที่เป็นของเหลวจะไม่ละลายน้ำ แต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายพวกสารประกอบนอนโพลาร์ (สารประกอบที่ไม่มีขั้ว) เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตระคลอไรด์
5.       แอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนต่ำจะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นต่ำ แต่เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนเพิ่มขึ้น จุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นจะเพิ่มสูงขึ้น ดังแสดงในตารางที่ 4.3

                    ตารางที่ 4.3  แสดงจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นของแอลเคน

สูตรโมเลกุล
ชื่อ
จุดหลอมเหลว
(°C)
จุดเดือด
(°C)
สถานะ
ความหนาแน่น
(ที่ 20 °C)
CH4
มีเทน
     - 183
     - 161
แก๊ส
-
C2H6
อีเทน
     - 172
     - 189
แก๊ส
-
C3H8
โพรเพน
     - 187
     - 42
แก๊ส
-
C4H10
บิวเทน
     - 138
     - 0.5
แก๊ส
-
C5H12
เพนเทน
     - 130
     - 36
ของเหลว
0.626
C6H14
เฮกเซน
     - 95
       69
ของเหลว
0.659
C4H16
เฮปเทน
     - 90.5
       98
ของเหลว
0.684
C8H18
ออกเทน
     - 57
     126
ของเหลว
0.703
C9H20
โนเนน
     - 54
     151
ของเหลว
0.718
C10H20
เดเคน
     - 30
     174
ของเหลว
0.730
                    
   6.       แอลเคนไม่น้ำไฟฟ้า
7.       แอลเคนไม่มีสี ไม่มีกลิ่น
                
คุณสมบัติทางเคมีของสารแอลเคน
                 1.       ใช้เป็นเชื้อเพลิงดี ติดไฟง่าย ไม่มีเขม่า
2.       เป็นสารที่เฉื่อย ไม่ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา จึงมักจะนำไปใช้เป็นตัวทำละลาย
3.       สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ แลพลังงานความร้อน
4.       ไม่ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม และโพแทสเซียม รวมทั้งกรดกำมะถันเข้มข้น หรือด่าง โซเดียมไฮดรอกไซด์เข้มข้น
5.       ไม่ฟอกสีด่างทับทิม
6.       ทำปฏิกิริยากับอกซิเจน กรดดินปะสิว คลอรีน และโบรมีน เป็นปฏิกิริยาแบบแทนที่(Substitution)

ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบแอลเคนที่สำคัญ

                    1.ปฏิกิริยาการเผาไม้ แอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยากับออกซิเจนแล้วจะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ และให้พลังงานออกมา โดยไม่มีเขม่าและควันเกิดขึ้น               
                ถ้าเป็นมีเทนพลังงานที่ได้จะเท่ากับ 210 กิโลแคลอรี/โมล หรือถ้าเป็นอีเทนจะให้พลังงานถึง 341 กิโลแคลรี/โมล ซึ่งเป็นพลังงานที่สูงมากสามารถนำไปใช้ขับเครื่องยนต์ เครื่องบินและผลิตกระแสไฟฟ้าได้
2 CH3 - CH3 + 7O2                            4CO2 + 6H2O + 341 กิโลแคลรี/โมล

              2.ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยฮาโลเจน (ธาตุหมู่ 7A) ถ้าเราใช้สารแอลเคนทำปฏิกิริยากับธาตุแฮโลเจน เช่น โบรมีนหรือคลอรีน ในที่มืดและอุณหภูมิต่ำจะไม่เกิดปฏิกิริยา แต่ถ้ามีแสงสว่างหรือได้รับความร้อนปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว จึงมักเรียกปฏิกิริยาแบบนี้ว่า ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน (Halogenation)
                ปฏิกิริยาการแทนที่จะพบในสารแอลเคน ส่วนสารแอลคีนและแอลไคน์เกิดปฏิกิริยา การแทนที่ได้ยาก เพราะพันธะคู่และพันธะสามว่องไวต่อปฏิกิริยาการรวมตัวมากกว่าปฏิกิริยาการ แทนที่
              3.ปฏิกิริยาการแยกสลาย (Cracking) เป็นการทำสารให้สลายตัวเป็นโมเลกุลเล็กโดยใช้ความร้อนในการที่สลายสารแอลเคน ให้ได้โมเลกุลเล็ก ๆ ที่อุณหภูมิ 400 – 600 °C โดยมีตัวคะตะลิสต์ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนมากเป็นพวกโลหะออกไซด์ ปฏิกิริยานี้ได้นำไปใช้ในการผลิตน้ำมัน
สูตรทั่วไป

CnH2n
เมื่อ n = 2,3,4………. 
ตัวอย่างสารประกอบแอลคีน   
สูตรโมเลกุล
สูตรโครงสร้าง
C2H4
C3H6
C4H8

การเรียกชื่อแอลคีน
  ก . ระบบ Formula name ระบบนี้จะเรียกชื่อแอลเคนตามจำนวนคาร์บอนอะตอมที่มีอยู่ในโมเลกุล โดยบอกจำนวนอะตอมของคาร์บอนด้วย greek prefixes แล้วลงท้ายด้วย อีน (ene)    
                                        greek prefixes + ene
จำนวน C อะตอม
greek prefixes
สูตรแอลเคน
ชื่อสาร
2
อีท- หรือ เอท -(eth-)
C2H4
อีทีน (ethene)
3
โพรพ -(prop-)
C3H6
โพรพีน (propene)
4
บิวท -(but-)
C4H8
บิวทีน (butene)
5
เพนท -(pent-)
C5H10
เพนทีน (pentene)
6
เฮกซ -(hex-)
C6H12
เฮกซีน (hexene)
7
เฮปท -(hept-)
C7H14
เฮปทีน (heptene)
8
ออก -(oct-)
C8H16
ออกทีน (octene)
9
โนน -(non-)
C9H18
โนนีน (nonene)
10
เดค -(dec-)
C10H20
เดคีน (decene)
11
อันเดค-(undec-)
C11H22
อันเดคคีน (undecene)
12
โดเดค-(dodec-)
C12H24
โดเดคคีน (dodecene)
     
ข . ระบบ สามัญ (Common name)  สารที่ยังนิยมใช้ชื่อสามัญได้แก่
สูตรโมเลกุล
ชื่อ
C2H4
เอทิลีน (ethylene)
C3H6
โพรพิลีน (propylene)
   
    ค. ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
  1. กรณีโครงสร้างแบบโซ่ตรง การเรียกชื่อคล้ายระบบ formula name แต่ต้องระบุตำแหน่งพันธะคู่โดยให้พันธะคู่อยู่ ตำแหน่งต่ำสุด ยกเว้น C2H4 และ C3H6 ไม่ต้องระบุเนื่องจากยังไม่มีไอโซเมอร์ ดังนี้

สูตรโครงสร้าง
จำนวนคาร์บอน
ชื่อ
CH2=CH2
2
ethene
CH3CH=CH2
3
propene
CH2=CHCH2CH3
4
1-butene
CH3CH=CHCH3
4
2-butene
CH3CH2CH2CH=CH2
5
1-pentene
        
   2. กรณีโครงสร้างแบบโซ่กิ่ง เลือกโซ่คาร์บอนที่แถวยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก โดยจะซิกแซกอย่างไรก็ได้ และในโซ่หลักจะ ต้องมีคาร์บอนที่มีพันธะคู่อยู่ด้วย การกำหนดตำแหน่งคาร์บอน ต้องให้ตำแหน่งพันธะคู่อยู่ตำแหน่งต่ำที่สุด
  หลักการเรียกชื่อโซ่หลัก ตำแหน่งพันธะคู่ - greek prefixes + ene
การเรียกชื่ออะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เกาะอยู่กับโซ่หลัก มีหลักการเรียกคล้าย alkane


สมบัติของแอลคีน
ก . สมบัติทางกายภาพ
 1. แอลคีนมีทั้งสถานะก๊าซ ของแข็ง และของเหลว C 2H 4 – C4H8 เป็นก๊าซ C5H10 – C18H36       เป็นของเหลว มากกว่า C18H36 เป็นของแข็ง
2. ไม่นำไฟฟ้า มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
3. ไม่ละลายในตัวทำละลายโมเลกุลมีขั้ว เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน อีเทอร์
4. จุดเดือด จุดหลอมเหลวต่ำ เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงแวนเดอร์วาลส์  แต่เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น จะมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูงขึ้น

ข . สมบัติทางเคมี
1. มีความว่องไวในปฏิกิริยามากกว่าแอลเคน เพราะแอลคีนมีหมู่ฟังก์ชันเป็น -C=C- ซึ่งไม่อิ่ม ตัว จึงเกิดปฏิกิริยาได้ง่าย
2. ติดไฟง่าย แต่มีเขม่าเพราะในโมเลกุลมีเปอร์เซ็นต์ C มาก หรือมี H น้อย
ไม่มีสี                          สีส้มอมน้ำตาล                             ไม่มีสี
3. สามารถฟอกสีสารละลายโบรมีนใน CCl4 ทั้งที่มืดและที่สว่างโดยเกิดปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยารวมตัว (Addition reaction)ด้วย Br2ตรง     C = C ขณะเกิดปฏิกิริยาเมื่อใช้กระดาษลิตมัสชื้นสีน้ำเงินอังเหนือปากหลอด ลิตมัสจะไม่เปลี่ยนสีทั้งนี้เนื่องจากปฏิกริยาการฟอกสีโบรมีนเป็นปฏิกิริยาการเติม จึงไม่เกิดก๊าซ HBr ซึ่งมีสมบัติเป็นกรด ปฏิกิริยาที่เกิดจึงแตกต่างจากแอลเคน
4. สามารถฟอกสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์มังกาเนตในสารละลายกรดโดยเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย 2(OH) ตรง C = C ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไดแอลกอฮอล์ซึ่งเป็นสารประกอบ 1,2-diols หรือ ไกลคอล(glycol) และตะกอนสีน้ำตาลเข้ม ซึ่งตะกอนนี้คือ MnO2 ดังสมการ

   ethene                                 ethane
5. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2(Hydrogenation reaction) จะได้แอลเคนเป็นผลิตภัณฑ์
6. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย HX เมื่อ X = halogen เรียกปฏิกิริยา hydrogenhalogenation
7. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย X2 เมื่อ X = halogen เรียกปฏิกิริยา halogenation
      ethene                             1,2-dichloroethane
8. สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2O (Addition of water) โดยให้แอลคีนทำปฏิกิริยากับน้ำในสารละลายที่เป็นกรดจะได้ alcohol จึงเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการเตรียมแอลกอฮอล์
  ethene                                       ethanol
  
ประโยชน์ของแอลคีน
1. ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพวกพอลิเมอร์ต่างๆ เช่นใช้อีทีน(เอทิลีน) เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเอทิลีน
2. ใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมการเตรียมพลาสติก สารซักฟอก
3. ใช้ในการเตรียมแอลเคน โดยมี Pt ,Pd หรือ Ni เป็นตัวเร่งดังสมการ
1-butene                                       butane


เราลองมาทำข้อสอบแอลคีนกันดูนะคะ




มาดูกันนะคะ ว่าทำถูกกันมั๊ย
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.

.
.
.
.
.


มาลองทำข้อสอบแอลเคนดูบ้างนะะะ

คำถาม 1 : สารประกอบ C 3  H 8  เป็นสารประกอบประเภทใด
               a : แอลเคนที่ไม่อิ่มตัว             b : แอลคีนที่ไม่อิ่มตัว
               c : แอลเคนที่อิ่มตัว                  d : แอลคีนที่อิ่มตัว

คำถาม 2 : ชื่อที่ถูกต้องตามระบบ IUPAC ของสารประกอบต่อไปนี้คือข้อใด
               a : 2,3,5-ไตรเมทิล-4-โพรพิลเฮปเทน
               b : 3,5,6-ไตรเมทิล-4-โพรพิลเฮปเทน
               c : 3,5,6-ไตรเมทิล-4-โพรพิลเฮกเซน

คำถาม 3 : A เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีคาร์บอนทั้งหมด 20 อะตอม มีหมู่ไซโคลโพรพิล 1 หมู่ และหมู่ไซโคลบิวทิล 1 หมู่อยู่ในโมเลกุล สาร A มีไฮโดรเจนทั้งหมดกี่อะตอม
               a : 42              b : 38          c : 36            d : 40

คำถาม 4 : สูตรทั่ว ไปของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่อไปนี้คือข้อใด
               a : C n H 2n+2              b : C n H n             c : C n H n+2             d : C n H 2n

คำถาม 5 : C 5 H 12 มีไอโซเมอร์ได้ทั้งหมดกี่ไอโซเมอร์
               a : 2           b : 3             c : 5            d : 4

มาดูกันเลย ว่าจะทำถูกกี่ข้อกันนะ ?
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
เฉลยแอลเคน ..... !!!

1.คำตอบ : c : แอลเคนที่อิ่มตัว
คำอธิบาย : สารประกอบ C 3  H 8  เป็นสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลทั่ว ไป C n H 2n +2 (n=3)
โดยสูตรทั่วไปนี้เป็นสูตรทั่ว ไปของสารประกอบแอลเคนซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

2.คำตอบ : a : 2,3,5-ไตรเมทิล-4-โพรพิลเฮปเทน
คำอธิบาย : การอ่านชื่อของสารประกอบแอลเคนตามระบบ IUPAC ต้องหาสายโซ่หลักของคาร์บอนอะตอมที่ยาวที่สุด ซึ่งโมเลกุลนี้มีสายโซ่ของคาร์บอนที่ยาวที่สุดคือ 7 อะตอม ในสูตรนี้ มีสายโซ่ที่มีคาร์บอน 7 อะตอม อยู่ 3 สายโซ่ ตามแนวเส้นสีฟ้า สีเขียว และสีแดง ที่แสดงไว้ข้างล่าง จึงต้องเลือกสายโซ่ที่มีหมู่แทนที่บนสายโซ่มากที่สุดเป็นสายโซ่หลัก นั่น คือ สายโซ่ตามแนวเส้น สีแดงซึ่งมีหมู่แทนที่บนสายโซ่นี้ 4 หมู่ ในขณะที่สายโซ่ตามแนวเส้นสีเขียวมี 3 หมู่แทนที่ และสายโซ่ตามแนวเส้นสีฟ้า มี 2 หมู่แทนที่อยู่บนสายโซ่ จากนั้น เมื่อได้สายโซ่หลักแล้ว ให้กำหนดหมายเลขตำแหน่งของอะตอมคาร์บอนบนสายโซ่หลัก 

3.คำตอบ : b : 38
คำอธิบาย : A เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (แอลเคน) มีจำนวนคาร์บอน 20 อะตอม ดังนั้น มี
จำนวนไฮโดรเจนอะตอมเท่ากับ C 20 H (20)+2 = C 20 H 42 แต่เนื่องจากมีหมู่ไซโคลโพรพิลและหมู่ไซโคลบิวทิล อย่างละ 1 หมู่อยู่ในโมเลกุล ซึ่งแต่ละหมู่จะทำให้จำนวนอะตอมของไฮโดรเจนลดไปหมู่ละ 2 อะตอม จึงทำให้สาร A มีจำนวนไฮโดรเจนลดลงทั้งหมด 4 อะตอม เพราะฉะนั้น สาร A จึงมีสูตรโมเลกุลเป็น C 20 H 38

4.คำตอบ : d : C n H 2n
คำอธิบาย : สารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่เรียกว่าแอลเคน
ซึ่งแอลเคนมีสูตรทั่วไปคือ C n H 2n+2 แต่ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้มีส่วนหนึ่งของโมเลกุลเป็นวงสามเหลี่ยม จึงมีไฮโดรเจนลดลง 2 อะตอม เพื่อเกิดเป็นพันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนเกิดเป็นวงดังกล่าว ดังนั้น จึงทำใหม่สูตรทั่ว ไปเป็น C n H 2n  คล้ายกับ สูตรทั่ว ไปของแอลคีนสายโซ่เปิด

5.คำตอบ : b : 3 ไอโซเมอร์
คำอธิบาย : ไอโซเมอร์คือ สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างที่ต่างกัน C5H12 เป็ น
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทแอลเคนที่อิ่มตวัซ่ึงมีสูตรทวั่ ไป C n H 2n+2 (n=5) มีไอโซเมอร์ได้ 3 ไอโซเมอร์





จัดทำโดย
1.นายพีรวิชญ์           รักษาสุวรรณ     เลขที่ 22.นายพันธวัช            พันชะโก          เลขที่ 83.นางสาวฑิฆัมพร    ภูมรินทร์           เลขที่ 124.นางสาวทิพย์วิมล   ปุ้มกระโทก      เลขที่ 165.นางสาวทักษพร     ใคร่กระโทก     เลขที่ 276.นางสาวปพิชญา     ภูมิโคกรักษ์      เลขที่ 307.นางสาวปิยธิดา       ทาทอง             เลขที่ 32
      ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6/3
โรงเรียนบุญวัฒนา  จังหวัดนครราชสีมา
เขียนโดย ที่ 3 ความคิดเห็น:
สมัครสมาชิก: บทความ (Atom)